Investigadores resuelven un problema de química orgánica

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Los científicos han desarrollado una estrategia que podría impulsar el desarrollo de fármacos que contienen piridina y materiales funcionales orgánicos.

En los productos químicos utilizados en la agricultura, así como en productos farmacéuticos y una variedad de materiales, las piridinas se encuentran a menudo como las llamadas unidades funcionales que determinan de manera decisiva las propiedades químicas de las sustancias. Las piridinas pertenecen al grupo de compuestos de carbono-hidrógeno (CH) en forma de anillo («heterociclos») y contienen un átomo de nitrógeno (N). Para los químicos, la funcionalización directa de los enlaces carbono-hidrógeno (enlaces CH) de las piridinas es un enfoque sencillo para diseñar y modificar moléculas complejas, incluso en la etapa final de la secuencia de síntesis.

Esto último significa que los ingredientes activos pueden modificarse químicamente sin tener que reconstruirlos de nuevo. La funcionalización de la piridina en una determinada posición en relación con el átomo de nitrógeno, en la «metaposición» de difícil acceso, es extremadamente desafiante y rara. Un equipo de investigadores encabezado por el Prof. Armido Studer del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster ha desarrollado una nueva estrategia para colocar varios grupos funcionales en la posición meta de las piridinas. Su estudio ha sido publicado ahora en la revista Ciencias.

Los químicos usan una desaromatización temporal de la piridina: sus propiedades electrónicas se invierten, produciendo un producto intermedio estable: una dienamina. Por medio de la química radical y polar, los investigadores son capaces, con un alto grado de selectividad, de llevar una gran cantidad de alcanos fluorados, así como una serie de «sustituyentes pobres en electrones» (electrófilos), en la posición meta. . Estas transformaciones también incluyen funcionalidades relevantes desde el punto de vista médico y agroquímico, como los grupos trifluorometilo y halógeno. «Lo importante», dice el Dr. Hui Cao, postdoctorado en el grupo de trabajo de Studer, «es que los productos intermedios de dienamina funcionalizados se vuelven a aromatizar fácilmente a piridinas metafuncionalizados en condiciones ácidas».

Su colega, el Dr. Qiang Cheng, añade: «El alto grado de eficacia, la amplia gama de aplicaciones y la metaselectividad de nuestro enfoque permiten funcionalizar doce tipos diferentes de fármacos». Además, el equipo desarrolló procesos en los que los fármacos pueden transformarse directamente en trifluorometilo y derivados sustituidos con cloro, en las denominadas reacciones en un solo recipiente, que implican poco esfuerzo y tienen lugar en un solo recipiente de reacción. Para ello, los químicos utilizan reactivos económicos disponibles comercialmente. «Nuestro estudio proporciona una respuesta al problema no resuelto de funcionalizar la piridina en la posición meta», dice Armido Studer. «Creemos que esta publicación dará un impulso significativo al desarrollo de medicamentos que contengan piridinas y de materiales orgánicos funcionales».

Fuente de la historia:

Materiales proporcionados por Universidad de Münster. Notas: El contenido se puede editar por estilo y longitud.

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